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有机化学考试大纲
2018-09-13 09:07   审核人:

科目代码:715

科目名称:有机化学(适用于有机化学专业)

一、考试要求

主要考查学生对有机化学的基础知识、基本理论和基本技能的掌握情况,要求考生能够运用所学的基础知识、基本理论和基本技能分析、判断和解决有关有机化学的理论问题和实际问题。

二、考试内容

第一章 绪论

有机化合物、有机化学的概念;有机化合物的特性。

第二章 烷烃

烷烃的命名,构象的概念,乙烷、正丁烷构象和优势构象,碳原子与碳自由基的杂化类型,自由基的活性比较,烷烃的卤代反应及机理。

第三章 烯烃

烯烃的命名;烯烃的鉴别反应;烯烃的顺反异构,基团排列次序规则,碳正离子稳定性比较,双键碳原子与碳正离子的杂化类型;烯烃的亲电加成反应及机理、马氏规则;自由基加成、氧化反应、硼氢化反应、还原反应;氧化反应推断烯烃结构。

第四章 炔烃和二烯烃

炔烃、二烯烃的命名;炔烃的鉴别反应;叁键碳原子的杂化类型,炔烃的亲电加成反应、氧化反应;端基炔烃的特性以及选择性还原反应的应用,诱导效应与共轭效应(π-π共轭、p-π共轭);二烯烃的1,2-加成反应、1,4-加成反应及影响因素,狄尔斯-阿尔德反应。

第五章 环烷烃

环烷烃的命名;环己烷、取代环己烷的构象和优势构象;单环脂环烃的加成反应及卤代反应。

第六章 对映异构

手性、手性分子、旋光性、内消旋体、外消旋体、对映异构和非对映异构的概念,R/S构型标记法;亲电加成反应的立体化学

第七章 芳香烃

芳香烃的命名,苯的结构,碳原子的杂化类型,苯的亲电取代反应,芳烃侧链上的取代反应、氧化反应,取代苯亲电取代反应定位规律在合成中的应用,非苯芳烃的休克尔(Hückel)规则。

第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用

电磁波谱的一般概念;紫外光谱及紫外光谱图,紫外光谱的应用;红外光谱图的表示方法,红外光谱与分子结构的关系,红外光谱图解析;核磁共振1H NMR在有机化合物结构测定中的应用。

第九章 卤代烃

卤代烃的命名;卤代烃的鉴别反应;诱导效应、共轭效应,卤代烃的亲核取代反应和消除反应,消除反应取向、格氏试剂的制备,SN1与SN2反应的历程及影响因素,不饱和卤代烃和芳香卤代烃的分类及化学性质。

第十章 醇、酚和醚

醇、酚、醚的命名;醇、酚、醚的鉴别反应;醇的酸性,醇与氢卤酸的取代反应,醇的消除反应,与卢卡斯试剂的反应,邻二醇的特性,频哪醇重排反应机理;酚的酸性、显色反应、Claisen重排、傅瑞斯重排、酚的苯环上亲电取代反应,Reimer-Tiemann反应;醚与氢卤酸的反应;环氧化合物的开环反应。

第十一章 醛和酮

醛、酮的命名;醛、酮的鉴别反应;醛酮的亲核加成反应活性比较,醛酮与含碳、氮、氧及硫的亲核试剂加成反应;醛酮的氧化;还原反应;康尼扎罗反应;碘仿反应、羟醛缩合反应及其应用的机理;柏琴反应;Michael加成。

第十二章 羧酸

羧酸的命名;羧酸的鉴别反应;羧酸的酸性与成盐、不同化合物酸性强弱比较,羧酸衍生物的生成、酯化反应、羧酸的还原反应、二元羧酸的受热反应,羟基酸的脱水反应。

第十三章 羧酸衍生物

羧酸衍生物的命名,羧酸衍生物的水解反应、醇解反应、氨解反应、Claisen酯缩合反应;Hofmann降解反应;乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用。

第十四章 有机含氮化合物

硝基化合物的还原反应、硝基卤苯的亲核取代反应及活性比较;胺的命名;胺的鉴别反应;胺的碱性,胺与亚硝酸反应、酰化反应、磺酰化反应;芳胺环上的取代反应、胺的氧化反应,Gabriel反应、Hofmann消除反应,重氮盐的制备、反应及其在合成中的应用。

第十五章 含硫磷有机化合物

含硫磷化合物的命名;含硫有机化合物在有机合成中的应用。

第十七章 周环反应

前线轨道理论;电环化反应特点;环加成反应特点;σ-键迁移反应。

第十八章 杂环化合物

杂环化合物的命名;五、六元杂环化合物的结构与性质;含N杂环中N原子的碱性比较,不同化合物碱性强弱比较,喹啉环的合成。

第十九章 糖类

糖的分类;还原糖与非还原糖的概念及区别;糖的鉴别反应;葡萄糖的开链结构与环状结构(Fischer投影式、Harworth式和优势构象),单糖的差向异构化、氧化反应,淀粉的化学性质。

第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

氨基酸的结构与分类,氨基酸的两性电离和等电点,缩二脲反应,茚三酮反应。

第二十一章 萜类和甾族化合物

萜类化合物的基本结构与分类方法,甾族化合物的基本结构。

三、考试形式

闭卷笔试,时间90分钟,满分150分。

题型:单向选择题,判断题,命名或写出化合物结构式,完成反应式,鉴别分离化合物,反应机理题,合成题,推断结构题

四、参考书目

《有机化学》第五版,李景宁主编,高等教育出版社,2011

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